Winnipeg ligger på Treaty 1-territoriet og er hjemsted for flere oprindelige samfund, herunder Anishinaabe-, Cree-, Oji-Cree-, Dakota- og Dene-folkene. Oprindelig musik spiller en afgørende rolle i byens kulturelle landskab, hvor traditionel trommespil, sang og dans har en fremtrædende plads i forskellige kulturelle begivenheder og sammenkomster. Nutidige indfødte musikere som singer-songwriteren William Prince og folk-rock-bandet Indian City har vundet anerkendelse både nationalt og internationalt.
Winnipeg har også en stærk tradition for folk- og rootsmusik med fokus på historiefortælling og akustiske instrumenter. Winnipeg Folk Festival, en af Canadas førende folk-festivaler, tiltrækker kunstnere og publikum fra hele verden. Af kendte folk- og rootsmusikere fra Winnipeg kan nævnes The Weakerthans og John K. Samson, der er kendt for deres poetiske tekster og stemningsfulde historiefortælling.
Winnipeg har en blomstrende klassisk musikscene med institutioner som Winnipeg Symphony Orchestra (WSO), der leverer optrædener i verdensklasse. WSO spiller en central rolle i promoveringen af klassisk musik og orkesterkompositioner i byen. Manitoba Chamber Orchestra og Royal Winnipeg Ballet bidrager også til den klassiske kunstscene.
Winnipeg, hovedstaden i Manitoba, er en kulturel smeltedigel, der hylder sin mangfoldige arv. Manitoba Museum tilbyder en fordybende udforskning af provinsens naturlige og menneskelige historie og fremviser artefakter og udstillinger, der fremhæver dens kulturelle mangfoldighed. Winnipegs multikulturalisme fejres gennem begivenheder som Folklorama, en af de største multikulturelle festivaler i verden, hvor pavilloner, der repræsenterer forskellige lande, byder på kulturelle forestillinger, mad og traditioner. Exchange District med sin historiske arkitektur er et knudepunkt for kunst og kultur med gallerier, teatre og musiksteder.
Winnipegs historie er flettet sammen med byens rolle som transport- og handelsknudepunkt i det centrale Canada. The Forks, hvor floderne Red og Assiniboine mødes, har været et samlingssted for oprindelige folk i tusinder af år og blev senere en vigtig pelshandelsstation. Manitoba Legislative Building er et ikonisk symbol på provinsens politiske historie og har en fantastisk Beaux-Arts-arkitektur. Winnipegs historie er også præget af dens bidrag til borgerrettighedsbevægelsen, herunder Winnipeg General Strike i 1919, en afgørende begivenhed i canadisk arbejderhistorie.