Calgarys musikscene afspejler dens mangfoldige og dynamiske kultur. Byen er kendt for sin kærlighed til country- og westernmusik, og mange spillesteder tilbyder liveoptrædener af lokale og internationale countryartister. Det årlige Calgary Stampede, en af verdens største rodeo- og westernudstillinger, fejrer ikke kun cowboytraditioner, men byder også på live countrymusik, der tiltrækker entusiaster fra hele landet. Ud over country omfatter Calgarys musikscene en bred vifte af genrer, fra rock og indie til elektronisk musik og hip-hop. Spillesteder som Scotiabank Saddledome og The Palomino Smokehouse afholder en række koncerter i løbet af året, hvilket gør Calgary til et livligt knudepunkt for musikentusiaster.
Calgarys kulturelle landskab er en blanding af tradition og modernitet. Byen omfavner sin vestlige arv gennem begivenheder som Calgary Stampede, hvor rodeokonkurrencer, chuckwagon-løb og parader indfanger ånden fra det vilde vesten. Glenbow Museum fremviser vestcanadisk historie, kunst og kultur og giver et omfattende indblik i regionens fortid. Calgarys multikulturalisme fejres gennem forskellige festivaler og begivenheder, såsom Carifest og Calgary Folk Music Festival, der fremhæver byens rige kulturtæppe. Derudover er Arts Commons et kulturelt knudepunkt, der er vært for en bred vifte af forestillinger, fra teaterproduktioner til danseshows, der bidrager til byens kunstneriske livskraft.
Calgarys historie er tæt knyttet til dens oprindelse som en forpost i grænselandet i slutningen af det 19. århundrede. Byens navn er afledt af Calgary Bay på Isle of Mull i Skotland. Dens tidlige økonomi var drevet af kvægavl og landbrug, og den boomede senere med opdagelsen af olie i begyndelsen af det 20. århundrede. Calgary Stampede, der blev grundlagt i 1912, har siden starten været en vigtig kulturel begivenhed, der bevarer og fejrer byens cowboy-arv. Calgarys hurtige vækst og byudvikling i de seneste årtier har forvandlet den til en moderne metropol, samtidig med at den har bevaret sin vestlige karakter.