Cleveland har en rig musikalsk arv med en historie inden for rock and roll, blues og jazz. Byen er kendt for sit bidrag til udviklingen af rock and roll, og Rock and Roll Hall of Fame ligger i Cleveland. Byen har også produceret flere berømte musikere på tværs af en række genrer, såsom The O'Jays, Tracy Chapman og Nine Inch Nails. Populære spillesteder i Cleveland omfatter The Agora Theatre and Ballroom, Beachland Ballroom and Tavern og The Grog Shop.
Cleveland har en levende kulturscene med museer, gallerier, teatre og festivaler i hele byen. Cleveland Museum of Art er et must for kunstelskere med samlinger, der spænder over 5.000 års kunsthistorie. Playhouse Square Center er det næststørste center for scenekunst i landet, hvor der er Broadway-shows og koncerter hele året. Cleveland er også hjemsted for adskillige kulturfestivaler, såsom Cleveland International Film Festival, Cleveland Asian Festival og Cleveland Irish Cultural Festival.
Cleveland spillede en vigtig rolle i industrialiseringen af Amerika i slutningen af det 19. og begyndelsen af det 20. århundrede, hvor byens stålværker og fabrikker var drivkraften bag nationens vækst. Under borgerrettighedsbevægelsen i 1960'erne spillede Cleveland en vigtig rolle i opløsningen af raceadskillelsen i skoler og offentlige rum. I dag kan besøgende udforske Clevelands historie ved vartegn som Western Reserve Historical Society, USS Cod Submarine Memorial og Rock and Roll Hall of Fame. Cleveland er også kendt for sine parker og udendørsarealer med attraktioner som Cleveland Metroparks og Cuyahoga Valley National Park, der giver mulighed for vandreture, cykling og andre udendørsaktiviteter.