Boston har en lang og spændende musikhistorie med særlig vægt på rock and roll. Byen forbindes ofte med det klassiske rockband Aerosmith fra 1970'erne, som stadig er aktive i dag. Andre berømte bands fra Boston er The Cars, Pixies og Dropkick Murphys. Ud over disse ikoniske navne har Boston en blomstrende jazzscene med mange klubber og spillesteder, der fremviser lokale talenter. Nogle af de populære spillesteder i Boston er House of Blues, Paradise Rock Club og Boston Symphony Hall.
Boston er kendt for sin rige kulturarv, som kan ses på de mange museer, gallerier og historiske vartegn, der ligger overalt i byen. Museum of Fine Arts er hjemsted for en imponerende samling af kunst fra hele verden, mens Isabella Stewart Gardner Museum fremviser grundlæggerens personlige samling i en unik og fordybende ramme. Freedom Trail er et must for historieinteresserede, da den tager besøgende med på en vandretur til 16 af byens vigtigste historiske steder. Boston er også hjemsted for en blomstrende teaterscene, hvor mange Broadway-shows finder vej til byen hvert år.
Boston blevgrundlagt i 1630 og er en af de ældste byer i USA, og den spillede en vigtig rolle i den amerikanske revolution. Boston Tea Party, hvor kolonisterne smed te i havnen i protest mod den britiske beskatning, er en af de mest berømte begivenheder i amerikansk historie og mindes med et museum på havnefronten. Byen spillede også en nøglerolle i den underjordiske jernbane, der hjalp slaver med at flygte til friheden i nord. I dag er Boston et vigtigt center for uddannelse med mange prestigefyldte universiteter og colleges i og omkring byen.