Portland har en blomstrende musikscene, der er kendt for sin indie- og alternative rock, folk og elektroniske musik. Byen har produceret flere berømte musikere, bl.a. Elliott Smith, The Decemberists og Modest Mouse. Populære spillesteder i Portland omfatter Crystal Ballroom, Wonder Ballroom og Doug Fir Lounge. Portland er også hjemsted for flere musikfestivaler, såsom Pickathon og MusicfestNW, som tiltrækker publikum fra hele landet.
Portland er kendt for sin levende og eklektiske kultur med en række museer, gallerier, teatre og festivaler i hele byen. Portland Art Museum er et must for kunstelskere med samlinger af amerikansk, europæisk og asiatisk kunst. Oregon Museum of Science and Industry byder på interaktive udstillinger om videnskab og teknologi, mens Hollywood Theatre og Clinton Street Theater viser uafhængige film og kultklassikere. Portland er også hjemsted for flere kulturelle festivaler, såsom Portland Rose Festival, Portland International Film Festival og Oregon Shakespeare Festival.
Portland har en rig historie, der går tilbage til det 19. århundrede, hvor byen var et vigtigt knudepunkt for handel og erhverv. I det 20. århundrede spillede Portland en vigtig rolle i borgerrettighedsbevægelsen, hvor aktivister som Beatrice Morrow Cannady og Edwin C. Berry satte deres præg på byen. I dag kan besøgende udforske Portlands historie på seværdigheder som Pittock Mansion, Oregon Historical Society Museum og Fort Vancouver National Historic Site. Portland er også kendt for sine parker og udendørsarealer, hvor Forest Park og Tom McCall Waterfront Park giver mulighed for vandreture, cykling og andre fritidsaktiviteter.