Pittsburgh har en levende og mangfoldig musikscene med rødder i jazz, blues og rockmusik. Byen er kendt for sit bidrag til udviklingen af rhythm and blues med kunstnere som Billy Eckstine, George Benson og Stanley Turrentine, der alle kommer fra Pittsburgh. Ud over disse indflydelsesrige kunstnere har Pittsburgh produceret flere berømte musikere på tværs af en række genrer, såsom Christina Aguilera, Mac Miller og Girl Talk. Populære spillesteder i Pittsburgh inkluderer Stage AE, Mr. Smalls Theatre og Carnegie Library Music Hall.
Pittsburgh har en rig kulturarv med museer, gallerier, teatre og festivaler i hele byen. Carnegie Museum of Art er et must for kunstelskere med samlinger, der spænder fra oldtiden til moderne kunst. Benedum Center for the Performing Arts er en førsteklasses destination for teatergængere, mens Andy Warhol Museum hylder den legendariske kunstners liv og værker. Pittsburgh er også hjemsted for adskillige kulturfestivaler, såsom Three Rivers Arts Festival, Pittsburgh International Film Festival og Pittsburgh PrideFest.
Pittsburgh spillede en vigtig rolle i den industrielle revolution, hvor byens stålværker og fabrikker var drivkraften bag USA's vækst i slutningen af det 19. og begyndelsen af det 20. århundrede. Under borgerrettighedsbevægelsen i 1960'erne spillede Pittsburgh en vigtig rolle i afsegregeringen af skoler og offentlige rum. I dag kan besøgende udforske Pittsburghs historie på seværdigheder som Heinz History Center, Fort Pitt Museum og Frick Art and Historical Center. Pittsburgh er også kendt for sine parker og udendørsarealer, hvor attraktioner som Point State Park og Allegheny Riverfront giver mulighed for vandreture, cykling og andre udendørsaktiviteter.