Chicago har en legendarisk musikscene, der har produceret nogle af de mest berømte musikere i historien, især inden for blues- og jazzgenren. Byen var hjemsted for blueslegender som Muddy Waters, Howlin' Wolf og Buddy Guy, og jazzstjerner som Louis Armstrong og Nat King Cole. Chicago er også kendt for sit bidrag til housemusikken, hvor berømte DJ's og producere som Frankie Knuckles og Derrick Carter kommer fra byen. Derudover har Chicago været vært for flere berømte musikfestivaler, herunder Lollapalooza, Pitchfork Music Festival og Chicago Blues Festival.
Chicago er en by med en rig kulturarv med bemærkelsesværdige bidrag til arkitektur, kunst og mad. Byen er hjemsted for flere ikoniske arkitektoniske vartegn, såsom Willis Tower (tidligere Sears Tower), John Hancock Center og Chicago Water Tower. Art Institute of Chicago er et af de mest berømte kunstmuseer i verden, og byens livlige teaterscene omfatter berømte spillesteder som The Second City comedy club og Steppenwolf Theatre Company. Chicago anses også af mange for at være fødestedet for deep-dish pizza og Chicago-style hotdogs, to ikoniske lokale kulinariske kreationer, der er blevet berømte over hele verden.
Chicago har en fascinerende historie, der går helt tilbage til det 18. århundrede, hvor byen blev grundlagt af franske opdagelsesrejsende. Byen spillede en vigtig rolle i den amerikanske borgerkrig og blev et stort transportknudepunkt i slutningen af det 19. århundrede med bygningen af Erie-kanalen og jernbanenettet. Byen spillede også en stor rolle i arbejderbevægelsen og har været skueplads for flere historiske strejker og protester. I dag er Chicago et blomstrende storbyområde, der afspejler sin rige kulturhistorie, mangfoldige befolkning og unikke blanding af påvirkninger fra hele verden.